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방송사 PD 준혁(안재욱)은 중학생 시절부터 친구 윤철의 누나 채영(김혜수)을 짝사랑해왔다. 언젠가 사랑을 고백하리라 굳게 다짐하건만 채영의 눈에 비친 준혁은 동생의 친구 이상도 이하도 아니다.

채영은 운명 같은 사랑을 꿈꾸다 서른을 훌쩍 넘긴 노처녀. 마지막 남은 친구마저 결혼날짜를 잡자 불안해진 그녀는 여기저기 선을 보러 다닌다.

어느 날 노처녀 채영은 시집간 친구들과 만난 뒤 울적한 기분에 술을 마시고 취한다. 이런 채영의 모습에 조바심이 난 준혁은 급기야 술의 힘을 빌어 사랑을 고백할 기회를 만들지만 그녀의 냉정한 거절에 부딪치고 만다.

희망을 잃고 실의에 빠진 준혁. 이런 그에게 분장사인 선배가 기발한 묘책을 제안한다. 여자로 변신해 채영에게 접근하라는 것. 이렇게 해서 안재욱의 여장 대작전이 시작되는데...